С бизнесменом Даниилом Сергеевым, директором рекламного агентства, звезда сериала «Оттепель» начала встречаться в 2012 году. Они часто вместе отдыхали, возлюбленный сопровождал актрису на премьеры фильмов с ее участием.
Слухи о том, что в отношениях пары не все гладко, появились еще на фестивале «Кинотавр» летом этого года – в Сочи 29-летняя Чиповская прилетела одна, а в перерывах между показами вовсю флиртовала у бассейна с другим мужчиной – 33-летним преуспевающим кинопродюсером Сергеем Яхонтовым. «СтарХит» публиковал эксклюзивные фото с участием актрисы и ее приятеля, сделанные в тот период на кинофоруме.
Тогда в очередной раз распространились слухи о расставании Анны с Даниилом. Однако сами влюбленные предпочитали хранить молчание и не высказываться на эту тему. Поклонникам актрисы оставалось лишь догадываться, что на самом деле происходит в ее личной жизни. Как выяснилось, сохранить отношения с возлюбленным ей не удалось.
С июня в социальных сетях Даниил и Анна не разместили ни одной совместной фотографии, причем большинство старых экс-возлюбленные тоже удалили.
Тем не менее, звезда не унывает. Анна стала все больше времени проводить в компании подруг, ужиная в модных столичных кафе и ресторанах. Также девушка сосредоточилась на карьере. К слову, еще в период, когда союз Чиповской и Сергеева казался крепким, сама артистка признавалась: у нее не самый простой характер, и она осознает, насколько тяжело ее близким терпеть его.