Поп-король отечественной эстрады признался, что на заре карьеры ему приходилось самостоятельно корпеть над сценическими нарядами. В ход шло все, что получалось привезти из-за границы, а если такой возможности не было — под нож попадали подручные средства, и даже шторы.
«Ой, я дитя советского времени. Я знаю, что такое, когда ничего нет. Лопни, но держи фасон. Сам пришивал, сам шил. Материалы — занавески, из-за границы что-то привозили друзья дипломаты. Папа же болгарин, поэтому что-то доставалось оттуда», — вспоминал о тех временах 55-летний Киркоров в эфире программы «Однажды…» на НТВ.
Музыкант также отметил свой неповторимый вкус. «Первый мой костюм был — газеты. Оказалось, что Гальяно это выпускать будет через 10 лет», — похвалил он себя. Иногда чутье все же подводило прославленного артиста, правда, случалось это крайне редко.
В 2002 году Филипп Киркоров и Алла Пугачева решили привезти в Россию знаменитый мюзикл «Чикаго». Сомнения начали одолевать звезду шоу-бизнеса еще во время подготовки к премьере — специфический смысл постановки мог поставить крест на будущем успехе. «Купил эту лицензию, заплатил огромные деньги. Когда мы это перевели, я узнал, что постановка про тюрьму чикагскую… Я думаю: «Куда ты смотрел!», — сетовал актер.
Театральная Москва приняла постановку довольно прохладно, но билеты на спектакли все же продавались, пока террористы не захватили в заложники зрителей, работников и актерский состав мюзикла «Норд-Ост». Публика перестала ходить на постановки, боясь за собственную жизнь. Шоу свернули, а Филиппу Бедросовичу пришлось долго рассчитываться с долгами, чтобы сохранить репутацию.