Долгие годы Ольга Медынич жила в Петербурге и участвовала в различных театральных проектах. Актриса состояла в труппе Молодежного театра на Фонтанке, к тому же успевала сниматься в кинофильмах. Но в 2014 году она неожиданно решила изменить свою жизнь и переехать в Москву, где в начале ей было тяжело — по ее словам, полгода у нее вообще не было работы, поэтому она начала снимать веселые скетчи в Инстаграме (запрещенная в России экстремистская организация), которые и прославили ее на всю страну.
Еще живя в Петербурге, Ольга вышла замуж за знакомого оператора, в которого была «безумно влюблена». Но через два месяца после рождения сына Димы, Медынич приняла неожиданное решение и ушла от мужа, после чего и переехала в Москву.
Супруг понял ее и отпустил. Сейчас в его жизни все прекрасно — у него новая семья, как и у Ольги, которая после развода стала встречаться с актером Джемалом Тетруашвили. Многие думали, что именно он стал причиной расставания Медынич с первым супругом, но актриса опровергла это. По ее словам, в начале они с Джемалом были просто друзья, так как снимались в сериале «Светофор». После переезда в Москву, она стала больше общаться с актером и поняла, что влюбилась.
Она переживала, что сын не примет нового мужчину, но старалась не вмешиваться в их отношения. Джемалу удалось установить с ним дружескую связь, что очень радует Ольгу, но Дима не называет его папа — он знает, что у него есть собственный отец, который также любит мальчика.
Пара жената уже три года и пока, по словам Медынич, не почувствовала кризис в своих отношениях. Для нее Джемал не только супруг, но и большой друг, с которым она может говорить на любые темы.
В эфире YouTube-шоу «А поговорить?» актриса призналась, что хочет родить еще детей, потому что считает, что материнство изменило ее в лучшую сторону, при этом Ольга подчеркивает, что детей никогда не любила.