У 58-летннго Кулешова довольно разнообразная личная жизнь — он пять раз заключал брак и столько же расторгал его. Правда, за такое отношение к романтическим связям телеведущий себя обвиняет. «Все это по молодости сделал, черт его знает, почему. Скажем так, я женился на всех знакомых дамах!», — смеется над ошибками юности звезда экрана.
Впервые женился Кулешов еще в университете. Избранницей будущего телеведущего стала однокурсница в ГИТИСе. Однако отношения долго не продлились, и вот телеведущий заключает уже новый союз — и снова со студенткой своего института. Правда, цель у второго брака довольно прозаичная: девушке нужна была прописка.
«Самые разные обстоятельства были, например, один из моих браков вызван тем, что мою однокурсницу, с которой я на тот момент дружил, отправили бы играть в провинциальный театр родного города, если бы она не вышла замуж за москвича. И чтобы этого не случилось, мы с ней поженились», — поясняет Кулешов.
Третий брак стал самым судьбоносным в жизни телеведущего, ведь именно в нем родилась его единственная дочь Полина. На этот раз шоумен выбрал себе в жены не актрису, а деятеля науки. Под венец Кулешов повел Ирину Коккинаки, искусствоведа и внучку советского-летчика испытателя. Но и этот союз, несмотря на наличие общего ребенка, долго не продержался: пара распалась через год после брака.
Та же история повторилась и с двумя последними женами Кулешова. Сначала телеведущий попытался построить семью с женщиной, которая была старше его на 15 лет, но разрыв был неминуем. Следующий брак тоже не принес телеведущему счастья.
Общение с ребенком у звезды тоже не заладилось. После третьего развода Ирина Коккинаки запретила бывшему супругу общаться с дочерью. Повзрослевшую Полину Кулешов сам нашел в Сети примерно через 16 лет. После этого дочь и отец смогли восстановить отношения.
Телеведущий уже давно обзавелся внуками. Правда, как признается сам, общается с ними не так часто. «Стараюсь хотя бы раз в неделю. Из меня что отец был никакой, что дед», — расстраивается он.