В Советское время Олега Даля называли одним из самых одаренных актеров. Он избирательно подходил к выбору работы и даже отказался от роли Жени Лукашина в «Иронии судьбы», а затем не стал сниматься в фильме «Экипаж», куда его приглашал режиссер.
Эдвард Радзинский считает, что Даля сгубила «мания совершенства», но большинство историков склоняются к тому, что его проблемы начались из-за пристрастия к спиртным напиткам. По слухам, Олег Иванович пил настолько много, что многие удивлялись тому, как он выдерживает такие нагрузки.
Его жены испытали на себе все тяготы жизни с алкоголиком. Нина Дорошина ушла от него буквально через неделю после свадьбы, а Татьяна Лаврова смогла продержаться полгода. Дольше всех рядом с ним была монтажер Елизавета Апраксина, с которой он познакомился на съемках фильма «Король Лир».
Третья супруга всегда поддерживала звезду и говорила о тонкой и чувствительной душе мужа, отмечала его необыкновенный талант и сложный характер и, конечно же, рассказывала о пьянстве. Елизавета пыталась спасти Даля: просила остановиться, приглашала врачей, советовалась с коллегами. Иногда это приносило плоды – в дневнике он писал: «Я хочу бросить пить». Но затем срывался и все начиналось по новой.
По словам друзей, за десять лет совместной жизни она терпела не только постоянные попойки Олега Ивановича и нищету, но и частые смены настроения. Даль любил говорить о смерти и в какой-то степени даже предсказал ее: на съемках последней картины «Яблоко» в Киеве, когда он пришел на площадку и увидел, что группа еще не готова, то в сердцах заявил.
Тогда никто не придал этому значения, а на следующий день его нашли мертвым в гостиничном номере на кровати. Как потом удалось выяснить медикам, причиной стал отек легких — при этом еще за полгода до этого Далю настоятельно рекомендовали заняться здоровьем и начать делать необходимые процедуры, но он отказался.
Когда Олег Иванович ушел из жизни, то многие вспомнили о его друге, Владимире Высоцком, с которым они много общались в последние годы. Стоя около гроба музыканта, актер с каменным лицом произнес: «Я следующий». Его слова стали пророческими.
Героиня программы «Далекие близкие» Елена Проклова, лично знавшая Даля, призналась, что Олег Иванович прожил непростую жизнь и славился тяжелым нравом. «А кому интересен актер без сложного характера. Поэтому его роли до сих пор волнуют аудиторию», — резюмировала кинозвезда.