Дочь Аллы Пугачевой Кристина Орбакайте была первой любовью в жизни Владимира Преснякова. 11 лет они прожили в гражданском браке, но свадьбу так и не сыграли, даже несмотря на то, что в 1992 году у них родился сын Никита.
Владимир Пресняков дал понять, что до сих пор страшно переживает за то, что произошло двадцать лет назад, когда они с Кристиной перестали быть парой. Вину за крах отношений музыкант взял на себя. В программе «Секрет на миллион» Пресняков заявил, что в те времена он был не таким правильным человеком, как сейчас. Его образом жизни был рок-н-ролл, тусовки с друзьями, клубы, он часто не ночевал дома.
Кристина Орбакайте в этот сложный период решила уйти с головой в творчество и начала уверенно покорять музыкальный Олимп. Ярко и быстро она ворвалась на сцену, завоевав любовь поклонников. По словам Владимира Преснякова, ему было трудно принять успех жены.
«О Кристине все стали говорить. Конечно, я «включал» клыки, - признался музыкант. – Ведь это я собирал стадионы, а моя девочка, которую я боготворил, меня везде сопровождала. А тут в ней сформировался лидер, настоящая артистка».
Как рассказал Пресняков, тогда они с Кристиной поняли, что не могут существовать как муж и жена. Расставались они долго и болезненно. На протяжении нескольких лет. Сначала уходил Владимир, потом и уже окончательно Кристина.
Спустя некоторое время музыкант женился на модельере Лене Ленской, которую увел у своего коллеги Игоря Саруханова. Однако, эти отношения не принесли Преснякову счастья. Этот брак просуществовал всего четыре года. Своей единственной любовью сейчас Владимир Пресняков называет жену Наталью Подольскую. Супруги вместе уже двенадцать лет, семь из которых состоят в официальном браке.